分会

第十二分会：元素/金属有机

摘要

硫−杂原子键（如S−S键及S−N键）广泛存在于天然产物及药物分子中。这类弱的硫−杂原子键往往具有氧化还原活性，通常在温和条件下可以选择性地断裂，但高效构建这类化学键仍有很大的局限性。近期，我们课题组使用简单易得的二噁唑酮类化合物作为氮宾前体，开发了铜催化氮宾介导硫醇的胺化反应，提供了一种高效、温和且实用的合成N-酰基次磺酰胺类化合物的方法。该方法使用含卡宾配体的IPrCuCl作为催化剂，可兼容多种活性基团如羟基、叠氮、硫醚、亚砜、炔烃等。我们进一步研究发现，含有S−N键的N-酰基次磺酰胺是一类高效的硫醇硫化试剂，可应用在非对称二硫化物的合成中。对于其他方法难以制备C位含大位阻取代基的二硫化物，该试剂表现出优异的反应性。该硫化试剂可以在水相中选择性地与巯基反应，兼容如羟基、胺基、羧基等亲核基团，具有优秀的生物兼容性。此外，S−N试剂的合成及S−S键的构建可通过串联一锅中高效进行，这提供了一种快速便捷的策略用来合成非对称二硫化物。

关键词

S−S键偶联;S−N键偶联;硫化试剂;氮宾;铜催化

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