分会

第五十三分会：手性化学

摘要

手性苯并环己醇和环己醇衍生物是众多天然产物和生物活性分子的核心结构单元，然而不对称氢化萘酚和苯酚衍生物至今未见报道[1]。全碳芳香化合物的不对称氢化是一个长期存在的挑战，由于其高的芳香稳定性和难以控制的立体选择性[2]。据报道，许多异相催化剂可以高效催化芳香类化合物的非手性氢化反应[3]，而均相催化剂可以高对映选择性氢化含杂原子芳烃、羰基、亚胺和烯烃等不饱和化合物[4,5]。基于此，我们提出了一种异相/均相催化剂协同催化萘酚和苯酚衍生物不对称氢化的全新策略。采用HCOONa作为氢源，商业化Pd/C可以转移氢化一系列萘酚和苯酚衍生物，选择性得到部分氢化的酮中间体。进一步添加手性钌二胺催化剂，无需分离就可实现对酮中间体的不对称还原。通过这种一锅串联催化的方式，可以高收率（up to 96%）和高对映选择性（up to 99% ee）得到一系列手性环醇。进一步，我们通过反应条件筛选，实现了萘酚衍生物的直接不对称转移氢化，高对映选择性（up to 97% ee）得到系列手性1,2,3,4-四氢萘酚类化合物。

关键词

芳香酚化合物;对映选择性氢化;均相催化;异相催化;串联催化

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