分会

第五十三分会：手性化学

摘要

手性 9,10-二氢-9-菲酚化合物广泛存在于手性药物和天然产物中，因此发展其催化不对称合成具有重要意义。通过 9-菲酚化合物的直接不对称氢化来构筑此类手性化合物无疑是一种更绿色、高效的合成途径。由于酚类化合物较强的芳香性，难以控制的区域选择性、化学选择性和立体选择性，因此，通过酚类化合物的直接不对称氢化生成相应的手性环醇化合物仍然是一个巨大的挑战[1]。在本项工作中，我们以手性二胺钌配合物为催化剂[2,3]，通过捕获不稳定的酮式互变异构体[4]，在温和条件下，成功实现了第一例9-菲酚衍生物的高效、高对映选择性不对称氢化反应，可获得高达 98% 的产率和 > 99% ee 值[5]。该方法为系列手性 9,10-二氢-9-菲酚衍生物的合成提供了一种简便、快捷的新方法。进一步机理研究表明：9-菲酚衍生物的不对称氢化反应途径包括碱促进的“互变异构去芳构化”和“原位生成的不稳定酮的不对称氢化”两个过程。

关键词

不对称催化;氢化;钌金属;9-菲酚;酚化合物

线上墙报仅限年会已缴费参会代表观看。

您还没有登录，请您先 点击这里登录