分会

第五十三分会：手性化学

摘要

桥杂环骨架是众多天然产物、生物医药及相关中间体的核心结构单元，尤其是七元和八元等中环尺寸的桥杂桥环骨架广泛存在于许多天然生物碱分子中。近年来，关于这类桥杂环骨架的合成研究受到了化学家们广泛关注。但是，目前主要通过全合成或半合成的方法构建这类手性骨架，其局限性主要有：1）反应步骤长、效率低，2）反应条件苛刻、操作复杂，3）不对称合成主要依赖于手性辅基或者手性原料，催化不对称合成方法非常有限（氮杂八元桥环分子的催化不对称合成例子至今未有报道）；因此发展手性桥杂环化合物的高效不对称催化合成方法具有重要意义，也是当今合成化学领域的挑战性课题之一。为此，我们结合课题组在手性肽季鏻盐不对称催化领域的研究基础，首先发展了肽季鏻盐催化环化/去芳构化策略，合成了具有4个连续手性中心的氮杂[3.2.1]七元桥环化合物[1a]；随后，我们利用肽季鏻盐和非金属Lewis酸接力催化策略，发展了环化/开环/扩环的多步串联反应，高效构建了含有多个手性中心的氮杂[3.3.1]八元桥环分子[1b]。上述研究为合成结构多样且复杂的手性氮杂桥环骨架提供了新的方法。

关键词

[3.2.1]氮杂桥环分子;[3.3.1]氮杂桥环分子;双功能季鏻盐;接力催化;反应机理

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