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聚氰胺的化学性质、用途毒性

三聚氰胺是一种三嗪类含氮杂环有机化合物,被用作化工原料。微溶于水,可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。
合成
三聚氰胺最早被李比希于1834年合成,早期合成使用双氰胺法:由电石(CaC2)制备氰胺化钙(CaCN2),氰胺化钙水解后二聚生成双氰胺,再加热分解制备三聚氰胺。
目前因为电石的高成本,双氰胺法已被淘汰。工业合成主要使用尿素为原料,在加热和一定压力条件下:
6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2 按照反应条件不同,三聚氰胺合成工艺又可分为高压法(7-10MPa,370-450℃,液相)、低压法(0.5-1MPa,380-440℃,液相)和常压法(<0.3MPa,390℃,气相)三类。
化学性质
三聚氰胺呈弱碱性(pKa=8),可与多种酸反应生成三聚氰胺盐。
遇强酸或强碱水溶液水解,胺基逐步被羟基取代,先生成三聚氰酸二酰胺,进一步水解生成三聚氰酸一酰胺,最后生成三聚氰酸。
用途
三聚氰胺是制造三聚氰胺-甲醛树脂(密胺塑料)的原料。该树脂有时也被俗称为三聚氰胺,被用于制造日用器皿、装饰贴面板、织物整理剂等。
三聚氰胺还可以与乙醚配合作纸张处理剂,在一些涂料中作交联剂,以及阻燃化学处理剂等。
三聚氰胺不是食品添加剂,被不法分子用于食品工业造假
食品工业中常常需要测定食品的蛋白质含量,由于直接测量蛋白质技术上比较复杂,所以常用一种叫做凯氏定氮法(Kjeldahl method)的方法,通过测定氮原子的含量来间接推算食品中蛋白质的含量。由于三聚氰胺与蛋白质相比含有更多的氮原子,所以最早被中国造假者利用,添加在食品中以造成食品蛋白质含量较高的假象。典型案例是2007年美国宠物食品污染事件和2008年中国三鹿奶粉事件。
毒性
目前三聚氰胺被认为毒性轻微,大鼠口服的半数致死量大于3克/公斤体重。其根据是1945年的一个实验报道:将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后没有观察到明显的中毒现象。
然而,2007年美国宠物食品污染事件的初步调查结果认为:掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因,为上述毒性轻微的结论画上了问号。但为安全计,一般采用三聚氰胺制造的食具都会标明「不可放进微波炉使用」。动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖、泌尿系统的损害,膀胱、肾部结石,并可进一步诱发膀胱癌。

发布时间:2009/11/29

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