发布时间:2021年04月22日 来源:中国化学会第十七届全国有机合成化学学术研讨会
中国化学会·第十七届有机合成化学学术研讨会
CCS ·The 17th National Synthetic Organic ChemistrySymposium
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环八四噻吩-嘧啶的合成与自组装
1.河南大学纳米材料工程研究中心;2.河南大学化学化工学院 开封475004
配位超分子体系具有优异的光、电、磁性能和自组装特性,因此在配位化学、生物催化、分子器件以及材料科学等领域都有着重要的理论和研究意义。1在过去的几十年里,配位超分子体系的研究已经取得了很大的进展,但是有关三维结构的配体的报道相对较少。环八四噻吩(COTh)具有“马鞍型”三维立体骨架结构、活性位点多且易于修饰等特点,2利用这些活性位点进行合理的衍生可以获得结构和性质各异的化合物。我们以“马鞍型”环八四噻吩(COTh-4TMS)为原料,通过三氟乙酸选择性脱TMS基团得到化合物COTh-4TMS,后经硼酸酯化得到化合物2。化合物2通过与4,6-二溴嘧啶进行Suzuki偶联反应得到了环八四噻吩-嘧啶化合物1(图1)。化合物1与四氟硼酸银进行配位组装,通过核磁滴定实验和Job plot曲线(图2)确定了配体1与Ag+为1:1进行配位,为后续研究配合物的结构提供了理论依据。
图1. 化合物1的合成路线与化合物1的单晶结构
图2. (a)化合物1与四氟硼酸银的NMR滴定实验;(b)Job Plot工作曲线
关键词:环八四噻吩;嘧啶;NMR滴定;超分子化学
References
(a) C. M. Zhao, L. Xu, Y. G. Wang, C. L. Li, H. Wang, Chin. J. Chem., 2015, 33: 71−78. (b) S. Zhang, X. M. Liu, C. L. Li, L. Li, J. S. Song, J. W. Shi, M. Morton, S. Rajca, A. Rajca, H. Wang, J. Am. Chem. Soc.,2016, 138, 1000