分会

第十三分会：有机合成化学

摘要

近年来，酶催化新型非天然反应成为生物催化领域中的研究热点之一，多酶催化的串联反应研究更是引起了广泛关注[1-3]。喹喔啉是一种重要的精细化工中间体，广泛用于农药、医药等行业，拥有多种生物活性。本课题组基于多种酶催化新型非天然反应的特点，设计了一种新型脂肪酶-血红蛋白的双蛋白催化体系，利用邻苯二胺、对甲苯磺酰叠氮和β-酮酸酯类为原料，用水做溶剂，TritonX-100为添加剂，一锅法制备喹喔啉衍生物。（图1）在最适条件下，此双酶体系可催化多种底物高效合成喹喔啉衍生物（81%-95%），相对于传统的化学催化剂，此方法的位置选择性上有明显的提升。具体的反应进程如下：对甲苯磺酰叠氮和β-酮酸酯类先在脂肪酶的催化下完成重氮转移反应生成重氮中间体，再通过血红蛋白经由卡宾中间体与邻苯二胺反应生成喹喔啉衍生物。本研究也拓展了血红蛋白和脂肪酶在绿色有机合成中的应用。 Recently, Biocatalysis has become increasingly attractive for the development of more efficient and cleaner chemical processes. In this work, an efficient dual-protein (lipase and hemoglobin) system was successfully constructed for the regioselective synthesis of quinoxalines in water. A set of quinoxalines were obtained in high yields under optimal reaction conditions (81%-95%). This dual-protein method exhibited a higher regioselectivity than previously reported methods. This study not only provides a green and mild strategy for the synthesis of quinoxalines but also expands the application of lipase and hemoglobin in organic synthesis.

关键词

双蛋白体系;串联反应;喹喔啉衍生物;血红蛋白;脂肪酶

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王磊 吉林大学 共1人点赞了这篇线上墙报。