中国化学会第32届学术年会
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可见光驱动氮自由基催化乙烯基氮杂环丙烷与烯烃的[3+2]环化反应
周雪松 吴雅莉 肖文精 陈加荣*

分会

第五十分会:物理有机化学

摘要

近年来,氮自由基作为一类非常重要的活泼中间体,被广泛应用于“C-N键形成反应”,也为含氮杂环的合成提供了一个强有力的途径。 尽管氮自由基化学的发展不断成熟,但将氮自由基作为一种共价催化剂却鲜有报道。在本文中,我们首次实现了可见光驱动氮自由基催化条件下乙烯基氮杂环丙烷与富电子烯烃的[3+2]环化反应,用来构筑各种各样官能团化的乙烯基吡咯烷化合物。荧光淬灭实验和初步的控制实验表明,经光催化生成的腙类氮自由基可以可逆地加成到乙烯基氮杂环丙烷上,引发C-N键断裂,生成的氮自由基加成到富电子烯烃上,随后发生分子内环化,脱去氮自由基催化剂,生成最终的目标产物。

关键词

可见光;氮自由基催化;自由基共价催化;吡咯烷

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