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    钯催化不对称联烯丙基烷基化合成多手性中心硫色满酮衍生物
    刘丽霞 周永贵*

    分会

    第十四分会:有机合成化学

    摘要

    环硫化合物普遍具有较强的生物活性和优异的理化特性,在药物化学、农业化学、材料化学等领域有着广泛的应用。迄今为止,有机催化合成手性环硫化合物已经得到了发展,然而金属催化制备该类化合物却鲜有报道,其原因可能是硫对金属的毒化作用。硫色满酮是一类重要的环硫化合物,因此,发展有效的方法合成手性硫色满酮衍生物具有重要的意义。基于我们课题组将逆杂迈克尔加成能够同时消旋化两个手性中心的策略应用于不对称反应方面的研究[1],我们进一步将逆硫杂迈克尔加成过程[2]与钯催化不对称联烯丙基烷基化反应相结合,一步构建含有多个手性中心的硫色满酮衍生物。该反应的难点在于化学选择性、区域选择性和立体选择性的精准控制。 实现上述反应的关键因素之一在于硫色满酮3位吸电子取代基的引入。鉴于此,通过在3位引入酯、酰胺等官能团,耦合碱促进的逆硫杂迈克尔加成和钯催化不对称联烯丙基烷基化反应,一步构建含有多个手性中心的硫色满酮衍生物,其中包含两个中心手性和一个轴手性联烯结构。为多手性中心硫色满酮的合成提供了一条简洁的路线。

    关键词

    硫色满酮;联烯;钯;不对称联烯丙基烷基化

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