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王乃兴

男, 中国科学院理化技术研究所, 教授/研究员/教授级高工或同等级别

学习/工作经历

1976.10-1979.09 陕西师范大学(宝鸡) 化学 学士
1986.09-1987.05 西北大学化学系 化学 进修
1987.08-1990.09 西安近代化学研究所 有机合成 硕士
1990.11-1993.08 北京理工大学 有机合成 博士
1993.08-1995.08 中国科学院化学研究所 博士后
1995.08-1996.08 中国科学院化学研究所 副研究员
1996.08-2000.05 Clemson University; Rice University 博士后
2000.05-至今 中国科学院理化技术研究所 研究员,研究单元负责人

研究领域和兴趣

有机合成化学

主要业绩

王乃兴,有机化学家,陕西岐山人,2022年6月被选为罗马尼亚技术科学院院士。现任中国科学院理化所研究员、博士生导师;兼任国内几所大学的兼职教授。于1995年在中国科学院化学所完成博士后研究留所工作并晋升高级职称。1996年赴美国从事博士后研究,在美国Rice大学获Robert A. Welch博士后奖学金等。2000年回国入选中国科学院“百人计划”,回国后在在有机化学专业的核心刊物Org. lett.; J. Org. Chem.; Adv. Synth. Catal.以及Coordin. Chem. Rev.; Nature等发表了多篇论文。已在发表论文180余篇,最近一篇Eur. J. Org. Chem. 2017, 5821被他人引用339次);Org. Lett. 2008, 10, 1179 (他引85次);Org. Lett. 2008, 10, 1875 (他引 82次);Org. Lett. 2015, 17, 4460 (他引62次);Org. Lett. 2016, 18, 5986 (他引49); Coordin. Chem. Rev. 2012,256, 938 (他引62次) 。王乃兴获授权发明专利12项。从2002年起担任美国化学会(ACS)核心刊物审稿人。2013年因发展多手性新型辅酶NAD(P)H模型分子和多手性药物Nebivolol合成及转让开发,获北京市人民政府科学技术奖。王乃兴研究员主持过国家863项目,在Nature刊物发表重要评论文章(Nature 2011, 476, 253.),《科技日报》在2016年6月27日第七版的聚焦栏目中,以“王乃兴:潜心合成化学,矢志利国利民”采访报道了王乃兴研究员的一些贡献。

突破性成果摘要:
1)主持完成了国家项目(VNS合成方法研究, 编号: No.10576034),合成的目标化合物TATB是一种对枪击等刺激非常钝感的含能材料,是我国国家任务需求。王乃兴完全突破了以前合成TATB采用均三氯苯的氨基取代的传统方法,因为均三氯苯极毒对环境污染很大。亮点是采用了VNS的新方法直接进行了氨基化,王乃兴创立的方法和条件收率高、操作简便特别是环境友好。为国家重大需求和绿色转换做出了重要贡献。
研究成果获国家发明专利:ZL 200710118123.5
2)完全突破了以前用贵金属配合物手性催化剂构建立体中心的传统的、难以工业化的缺陷,用天然手性源甘露醇的新方法合成了含四个手性中心的高效抗高血压药物Nebivolol,策略上巧妙利用甘露醇得到手性合成子R-丙酮缩甘油醛,缩合环化后得到(S,R)和(R,R)两种构型的中间体,中间体键合得到绝对构型的S,R,R,R-立体专一目标物产物(前期部分基础见:Synlett 2005, 9, 1465;Synthesis 2007, 8, 1154)。王乃兴发现:巧妙的合成策略可以很容易地构建多手性绝对立体构型。最终研究成果于2015年成功转让给了北京迈劲生物医药公司并实现了产业化(获北京市人民政府科学技术奖)。
上述两个贡献不仅在学术理论上有重要突破更在实际工业化应用中做出突破性贡献。
3) 完全突破了以往该领域研究中仅用NAD(P)H模型分子进行有机还原的局限性,开拓了利用脱氢酶催化NAD(P)H模型分子高效还原稳定不饱和键的新方法。他发现合成的一些NADH模型小分子能很好地匹配脱氢酶大分子,NADH模型分子在脱氢酶的催化下对稳定的不饱和键具有很强的还原性。他合成了多种多手性辅酶NAD(P)H模型分子,发现五氟苯氧基是一个很好的导向基团,成果发表在Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3045; Sci. Rep. 2015, 5, 17458. 2007和2017被两次邀请发表NAD(P)H方面的Account文章: Synlett 2007, 18, 2785; Synlett 2017, 28, 402,2008年由科学出版基金资助出版了专著《生物有机光化学》,大篇幅深入描述了辅酶NAD(P)H在生物光化学中的科学问题。对辅酶NAD(P)H模型分子的研究获2013年北京市政府科学技术奖。
4)完全突破了苯乙烯不可能与溶剂类分子乙醇、丙酮、乙腈、乙醚类反应的旧概念,实现了苯乙烯与醇、酮、腈、醚类的双官能团化反应,利用新型游离基反应实现了这个新发现。王乃兴发现的Wang反应是通过自由基接力机制介导的,关键中间体中的单电子能够被大π体系稳定。这个关键自由基中间体不易淬灭,自身难于偶联,能够积累到有效反应浓度并且显示出持久超强的游离基效应,这是该反应成功的基础。这一系列贡献在有机化学顶级刊物Org. Lett.等发表了多篇文章。相关文章Eur. J. Org. Chem. 2017, 5841被他人引用次数高达285次。
2019年德国《合成有机化学》(Synthesis 2019, 51, 4542)把上述成果总结成为一个王乃兴反应; 2020年夏,王乃兴应邀在Synlett(Synlett 2021, 32, 23)上发表了一篇Account 文章,系统地把相关苯乙烯衍生物的双官能反应总结为一个广义的Wang反应通式(Wang’s reaction)。
Wang反应是苯乙烯衍生物与醇、酮、腈、醚类等溶剂类分子的双官能团化反应。是通过游离基接力历程实现的。Wang反应通过一步反应能够完成苯乙烯及其衍生物的高价值转化,对药物及其中间体合成新方法具有重要意义。
王乃兴在手性技术和有机合成新方法方面取得了一系列重要成果。发表了多篇高质量的研究论文和专利,2004年获中国化学会优秀论文奖。
出版专著四部:王乃兴著,《有机反应—多氮化物的反应及有关理论问题(第五版)》,北京:化学工业出版社,2021;王乃兴, 《核磁共振谱学—在有机化学中的应用 (第四版)》北京:化学工业出版, 2021;《天然产物全合成—策略、切断和剖析 (第二版)》和《生物有机光化学》

代表成果

1. 论文
1) Nai-Xing Wang*, Would View: China’s Chemists Should Avoid the Vanity Fair. Nature 2011, 476, 253. IF 69.504.
2) Lei-Yang Zhang, Nai-Xing Wang*, Dumitra Lucan, William Cheung, Yalan Xing*. Recent Advances in Aerobic Oxidative of C-H Bond by Molecular Oxygen Focus on Heterocycles. Chem. Eur. J. 2023, e202301700.
3) Lei-Yang Zhang, Nai-Xing Wang,* Zhan Yan, Wu, Y.-H.; Xue-Wang Gao, Ke Feng, Dumitra Lucan, * Yalan Xing, * Efficient Aerobic Oxidative Coupling of Methyl Heteroarenes with Indoles. Chem. Eur. J. 2022, e202202240. IF 5.02.
4) Lei-Yang Zhang, Nai-Xing Wang, * Yue-Hua Wu, Zhan Yan, Xue-Wang Gao, Ke Feng, Bao-Cai Xu, * Yalan Xing, * Pei-Jia Wang, Yao Zhang, and Le-Le Gao. Copper-Catalyzed Aldehyde Exchanged Amidation. Org. Lett. 2022, 24, 658–662. IF 6.072.
5) Yue-Hua Wu, Lei-Yang Zhang, Nai-Xing Wang,* Yalan Xing.* Recent Advances in the Rare-Earth Metal Triflates-Catalyzed Organic Reactions. Catal. Rev. 2022, 64, 679-715 IF 13.6.
6) Yue-Hua Wu, Nai-Xing Wang,* Tong Zhang, Lei-Yang Zhang, Xue-Wang Gao, Bao-Cai Xu,* Yalan Xing,* Jian-Yi Chi. Rare-earth Y(OTf)3 Catalyzed Coupling Reaction of Ethers with Azaarenes. Org. Lett. 2019, 21, 7450. IF 6.072 (Cited: 15)
7) Yue-Hua Wu, Nai-Xing Wang,* Tong Zhang, Zhan Yan, Bao-Cai Xu, Joan Inoa, Yalan Xing.* Iodine-Mediated Synthesis of Methylthio-Substituted Catechols from Cyclohexanones. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3008. IF 5.981 (Cited: 19)
8) Zhan Yan, Nai-Xing Wang,* Xue-Wang Gao, Jian-Li Li,* Yue-Hua Wu, Tong Zhang, Shi-Lu Chen,* Yalan Xing*. A Copper (II) Acetate Mediated Oxidative-Coupling of Styrenes and Ethers through an Unactivated C(sp3)-H Bond Functionalization. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 1007. IF 5.981 (Cited: 16)
9) Xing-Wang Lan, Nai-Xing Wang,* Cui-Bing Bai, Cui-Lan Lan, Tong Zhang, Shi-Lu Chen,* and Yalan Xing*. Unactivated C(sp3)-H Bond Functionalization of Alkyl Nitriles with Vinylarenes and Mechanistic Studies. Org. Lett. 2016, 18, 5986. IF 6.072 (Cited: 53)
10) Xing-Wang Lan, Nai-Xing Wang,* Wei Zhang, Jia-Long Wen, Cui-Bing Bai, Yalan Xing,* and Yi-He Li. Copper/Manganese Co-catalyzed Oxidative Coupling of Vinylarenes with Ketones. Org. Lett. 2015, 17, 4460. IF 6.072 (Cited: 63)
11) Shi Tang, Peng Peng, Shao-Feng Pi, Yun Liang, Nai-Xing Wang,* and Jin-Heng Li.* Sequential Intermolecular Aminopalladation/ortho-Arene C-H Activation Reactions of N-Phenylpropiolamides with Phthalimide. Org. Lett. 2008, 10, 1179. IF 6.072 (Cited: 91)
12) Shi Tang, Peng Peng, Zhi-Qiang Wang, Bo-Xiao Tang, Chen-Liang Deng, Jin-Heng Li,* Ping Zhong, and Nai-Xing Wang.* Synthesis of (2-Oxoindolin-3-ylidene)methyl Acetates involving a C-H Functionalization Process. Org. Lett. 2008, 10, 1875. IF 6.072 (Cited: 86)
13) Yalan Xing, Nai-Xing Wang.* Organocatalytic and Metal-Mediated Asymmetric [3+2] Cycloaddition Reactions. Coordin. Chem. Rev. 2012, 256, 938. IF 24.833 (Cited: 71)
14) Nai-Xing Wang.* Jia Zhao. A Novel NADH Model: Design, Synthesis, and its Chiral Reduction and Fluorescent Emission. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3045. IF 5.981 (Cited: 19)
15) Tong Zhang, Nai-Xing Wang,* Yalan Xing,* Advances in Decarboxylative Oxidative Coupling Reaction. J. Org. Chem. 2018, 83, 7559. IF 4.198 (Cited: 42)
16) Yu-Qiang Zhou, Nai-Xing Wang,* Shu-Bao Zhou, Zhong Huang, and Linghua Cao. [4+3] Cycloaddition of Aromatic α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones with Epoxides: One-Step Approach to Synthesize Seven-Membered Oxacycles Catalyzed by Lewis Acid. J. Org. Chem. 2011, 76, 669. IF 4.198 (Cited: 18)
17) Zhang, Jun-Ping; Wang, Nai-Xing*; et al. Hydrogenation of [60]Fullerene with Lithium in Aliphatic Amines. Carbon 2004, 42, 675. IF 11.307 (Cited: 20)
18) Wang, Nai-Xing*, Tang, Xin-Liang. An Efficient Chiral Synthesis of (R)-N-[3-Acetyl-4- (2-Hydroxy-3-Isopropylamino- Propoxy)Phenyl]- Butanamide with High Enantioselectivity. Sci. China Chem. 2009, 52, 1216. IF 10.138.
19) Tong Zhang, Xing-Wang Lan, Yu-Qiang Zhou, Nai-Xing Wang*, Yue-Hua Wu, Yalan Xing, Jia-Long Wen. C(sp3)–H bond functionalization of non-cyclic ethers by decarboxylative oxidative coupling with α,β-unsaturated carboxylic acids. Sci. China Chem. 2018, 61, 180. IF 10.138.
20) Tang, S.; Li, S.; Zhou D.; Zeng H.; Wang Nai-Xing. Stereoselective C(sp3)-C(sp2) Negishi coupling of (2-amido-1-phenyl-propyl)zinc compounds through the steric control of β-amido group. Sci. China Chem. 2013, 56, 1293. IF 10.138 (Cited: 13)
21) Wang, Nai-Xing; Li, Jisheng; Zhu, Daoben. Reaction of p-Nitro Benzyl Azide with C60. Sci. Bull. 1994, 39, 2036-2039. IF 20.577
22) Wang, Nai-Xing; Li, Jisheng. Research on Synthesis of C60 Glycine derivatives. Sci. Bull.1995, 40, 1728. IF 20.577
23) Wang, Nai-Xing; Li, Jisheng. Synthesis and Characterization of Nitrophenyl C60 Derivatives. Sci. Bull. 1995, 40, 2035-2038. IF 20.577
24) Zhang, W.; Wang, Y. J.; Bai, C. B. Wen, J. L. Wang, Nai-Xing*; One-Pot Synthesis of Aliphatic Nitro Compounds by Michael/retro-Claisen Fragmentation Domino Reaction. Chin. J. Chem. 2015, 33, 401-404. IF 5.4
2. 专利:
1)王沛葭, 张磊阳, 闫柏豪, 张朔, 池建义, 王乃兴. 一种8-羟基喹啉稀土金属有机配合物在制备抗SARS-CoV-2试剂中的应用及其制备方法. 2020、CN202011220818; 202、CN112315963A.
2)王乃兴,刘薇,醋丁酰心安的合成方法;2002、CN200210058786.X;2005、CN1228313C。
3)王乃兴,刘薇,5-丁酰胺基-2-羟基苯乙酮的合成方法;2003、CN200310019397.0;2005、CN1218932C。
4)王乃兴,杨运旭,光学对映体6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯骈吡喃-2-羧酸及6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯骈吡喃-2-羧酸酯的合成方法;2004、CN200410009492.7;2006、CN1279035C。
5)王乃兴,杨运旭,手性药物2,2’-[亚氨基二(亚甲基)]双-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯骈吡喃-2-甲醇)甲烷磺酸盐的合成方法;2004、CN200410009493.1;2007、CN100341866C。
6)王乃兴,于安光,手性2-胺基-1-(6-氟-3,4-二氢苯并吡喃基)乙醇的合成方法;2005、CN200510011446.5;2008、CN100387586C。
7)王乃兴,张军平,富勒烯基储氢材料C60H36的合成方法;2005、CN200310034668.X;2008、CN100387514C。
8)王乃兴,张军平,富勒烯多氢化物储氢材料的催化分解放氢方法;2004、CN200410098926.5;2007、CN1328150C。
9)王乃兴,汪武卫,多硝基的富勒烯基含能材料的合成方法;2005、CN200510011967.0;2008、CN100366529C。
10)王乃兴,刘艳红,李海波. 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯的合成方法;2007、CN200710118123.5;2011、CN101333170B。
11)王乃兴,吴跃华,温永清,高乐乐,侯立媛. 一种化学位移试剂的合成方法及应用. 2018、CN201810382690.X;2021、CN108440265A.
3. 著作
(1) 王乃兴,《有机反应—多氮化物的反应及有关理论问题(第五版)》,化学工业出版社,2021,北京。Page:1-568
(2) 王乃兴,《核磁共振谱学—在有机化学中的应用(第四版)》,化学工业出版社,2021年,北京。Page: 1-358
(3) 王乃兴著,《天然产物全合成—策略、切断和剖析(第二版)》,科学出版社,2014,北京。 Page:1-200
(4) 王乃兴,马金石,刘扬,《生物有机光化学》,科学出版社,2008年(中科院出版基金资助出版,中国科学院研究生教学丛书)。Page: 1-248。
(5) Wang, Nai-Xing, Zhang Tong, Xing Yalan. Chapter 2: Decarboxylative Oxidative Coupling Reaction (p89-138). Sandes, O. M. Edited, The Essential Guide to Lewis Acids, New York: Nova Science publishers, Inc. 2019, ISBN: 978-1-53615-236-4.
(6) Wang, Nai-Xing, Xing Yalan. Chapter 5: Progress in the Synthesis of Chiral Nitrogen Heterocycles Mainly by Asymmetric [3 + 2] Cycloadditions. Ana Maria M. M. Faisca Phillips Edited, Synthetic Approaches to Nonaromatic Nitrogen Heterocycles. Wiley, 2020. ISBN: 9781119708704 (DOI:10.1002/9781119708841)

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