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男, 上海交通大学, 教授/研究员/教授级高工或同等级别
学习/工作经历
1990-1994 延边大学化学系 学士
1994-1997 延边大学化学系 硕士
1997-1999 延边大学化学系 助教
1999-2003 韩国汉阳大学化学系 博士
2003-2004 韩国科学技术研究院 博士后
2004-至今 上海交通大学化学化工学院 讲师、副教授、研究员
2009-2010 美国德克萨斯大学奥斯汀分校 访问学者
研究领域和兴趣
有机合成, 过渡金属催化,不对称催化
主要业绩
申请人长期从事有机合成化学的基础和应用研究,主要致力于有机合成方法学、不对称催化、绿色合成工艺、天然产物全合成、功能高分子材料的设计合成等方面的研究。通过以上研究,申请人在J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.等期刊发表SCI论文70多篇,被人引用3000多次,在众多期刊和网站上以研究亮点评价了相关工作。主持了包括国家自然科学基金项目在内的十几项国家和省部级及企业科研项目,已授权国家发明专利20多项。2011年获得上海市浦江人才计划,2016年获得了由德国Thieme出版社颁发的Thieme Chemistry Journals Award。主要研究成果如下:
1. 含四取代手性中心化合物的不对称催化合成新方法的开发和发展
申请人设计开发了钯催化的不对称烯丙基环加成反应新策略,实现了季碳手性中心化合物、手性叔醇、手性α-叔胺等多类含四取代手性中心化合物的高效制备和优异的选择性控制。我们设计合成了方便易得、稳定的乙烯基碳酸酯,并将其为原料与各种不饱和亲电试剂反应,利用手性钯配合物为催化剂,实现了该反应的高催化活性和优异的区域及立体选择性控制。通过反应机理的研究揭示了反应通过两性烯丙基钯中间体,进而捕获不饱和亲电试剂的反应机制,并将合成方法学应用于多种手性药物中间体的合成中,为四取代手性中心化合物的制备提供了高效、绿色、广泛适用的不对称催化合成方法。该研究成果得到了国内外同行的广泛关注和高度评价,发表的多篇论文被Synfacts亮点评述,国外学者在ChemCatChem杂志上专门撰文亮点评述了我们的研究工作,多篇综述文章大篇幅地介绍了我们的研究成果。Kleij、Shibata、Glorius、赵宇、翟宏斌、梁永民、郭红超等多个国内外课题组基于我们的创新性研究成果进行了跟踪研究。
2. 绿色催化合成方法的开发和发展
水是自然界最广泛存在的、绿色、环境友好的物质。利用水为原料构建碳-氧键无疑是最为绿色的合成方法,但因水分子非常稳定,亲核能力差,在无碱存在下以水为亲核试剂构建碳-氧键极具挑战性。我们利用钯与硼的协同催化策略,实现了乙烯基碳酸乙烯酯与水的不对称烯丙基羟基化反应。反应在手性钯配合物和硼试剂的协同催化下,无需任何碱或其他添加剂,在温和的反应条件下,表现出优异的催化活性和区域及立体选择性控制,实现了重要的手性叔醇类化合物的精准制备。我们通过核磁共振跟踪反应,揭示了该协同催化反应的作用机制和立体化学控制原理,并将该方法学应用于Posaconazole,Genaconazole, Ravuconazole等抗菌类药物的重要中间体的制备,为手性叔醇类化合物的制备提供了高效、绿色的催化不对称合成方法。研究成果于2017年发表在J. Am. Chem. Soc上,得到了国内外同行的高度评价和广泛关注,被多家期刊亮点评述,被人引用150余次。
甲醛是一种重要的有机化工原料,是基础碳一化学品之一,是年产达5000万吨的大宗化学品。我们利用甲醛水溶液为原料,在温和的条件下,实现了钯催化的不对称烯丙基环加成反应,高效、高立体选择性地构建了含有四取代手性中心的1,3-二氧戊环类化合物。通过不对称催化反应的设计,利用大宗化学品为原料,实现了高附加价值的手性化合物的精准制备。研究成果于2014年发表在Angew. Chem. Int. Ed.上,得到了国内外同行的高度评价和广泛关注,被多家期刊亮点评述,被人引用150余次。
我们利用烯丙基醚化聚合反应,高效地合成了含有乙烯基侧链的两性高分子化合物,该类化合物在水相中自组装形成胶束。我们将该类胶束应用于水相中的钯催化交叉偶联反应,发现疏水性壳的双键对0价钯具有显著的稳定化作用,实现高催化活性的C-C键及C-N键偶联反应。
代表成果
1. 论文
1)Minghai Wang, Yong Jian Zhang, "Thermal and Mechanical Robust Solid-Solid Phase ChangeMaterials Enabled by Reactive Crosslinkable Poly(EthyleneGlycol)s via Facile Thiol-Ene Photo-Click Chemistry" Adv. Fuct. Mater. 35, 2420042 (2025) DOI: 10.1002/adfm.202420042
2) Song Xiao, Minghang Wang, Yiming Liu, Meiqi Li, Yong Jian Zhang, "Palladium Complex Grafted on PEG-Based amphiphilic Polymers as ppm Level Micellar Catalysts for Suzuki−Miyaura Coupling in Water" Org. Lett. 27, 4343 (2025) 10.1021/acs.orglett.5c01085
3) Meiqi Li, Yiming Liu, Huiyu Si, Xin Zhou, Yong Jian Zhang, "Stereoselective Total Synthesis of Formosanol, Tsugacetal, and Methyl β-Conidendral" Org. Lett. 24, 7812 (2022) DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03159
4) Hongfang Li, Ijaz Khan, Meiqi Li, Zheng Wang, Xue Wu, Kuiling Ding, Yong Jian Zhang, "Pd-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminoarylation of Allenols with Aryl Iodides and 2-Pyridones" Org. Lett. 23, 3567 (2021) DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00959
5) Ke Liu, Ijaz Khan, Jiong Cheng, Yu Jen Hsueh, Yong Jian Zhang, "Asymmetric Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with β-Nitroolefins by Cooperative Catalysis of Palladium Complex and Squaramide" ACS Catal. 8, 11600 (2018) DOI: 10.1021/acscatal.8b03582
6) Ajmal Khan, Sardaraz Khan, Ijaz Khan, Can Zhao, Yuxue Mao, Yan Chen, Yong Jian Zhang, "Enantioselective Construction of Tertiary C–O Bond via Allylic Substitution of Vinylethylene Carbonates with Water and Alcohols" J. Am. Chem. Soc. 139, 10733 (2017) DOI: 10.1021/jacs.7b04759
7) Ajmal Khan, Lei Yang, Jing Xu, Longyi Jin, Yong Jian Zhang, “Palladium-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Michael Acceptors: Construction of Vicinal Quaternary stereocenters” Angew. Chem. Int. Ed. 53, 11257 (2014) https://doi.org/10.1002/anie.201407013
8) Ajmal Khan, Renfeng Zheng, Yuhe Kan, Jiang Ye, Juxiang Xing, Yong Jian Zhang, “Pd-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Formaldehyde: Enantioselective Construction of Tertiary Vinylglycols” Angew. Chem. Int. Ed. 53, 6439 (2014) https://doi.org/10.1002/anie.201403754
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