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男, 吉林大学化学学院, 教授/研究员/教授级高工或同等级别
学习/工作经历
1995.09 - 1999.07:西北大学,理学学士
1999.08 - 2004.07:中国科学院上海有机化学研究所,理学博士
2004.07 - 2005.02:中国科学院上海有机化学研究所,研究助理
2005.02 - 2005.08: 瑞典斯德哥尔摩大学,有机化学系(博士后)
2005.08 - 2006.10:德国海德堡大学,有机化学研究所(博士后,德国洪堡基金资助。)
2007.02 - 2009.10:普林斯顿大学,化学系及分子生物学系(博士后)
2010.02 - 2014.07:吉林大学化学学院 副教授
2014.08 - 至 今:吉林大学化学学院 教授/博导
研究领域和兴趣
致力于发展环境友好的绿色合成化学,研发高效、高选择性的合成新方法及不对称催化反应方法学。具体包括: 不对称催化构建具有多官能团手性季碳中心的新方法开发及应用研究; 发展新型的烯烃双官能团化反应的研究;杂环化合物的高效合成; 合成、设计生物活性分子,研究其生物活性;
主要业绩
主要学术成绩包括以下二个方面:
一、 高效、原子经济性烯烃双官能团化反应研究
作为一类重要的构建化学结构多样性的有机化学反应,烯烃的双官能团化反应可以高效的将简单的起始原料转化为结构丰富多样的具有生物活性、药物活性以及其它特殊功能性的有机分子。我们以研究和发展高效、高选择性以及原子经济性的绿色可持续性有机合成新思路、新策略为理念,致力于发展高效、高选择性、原子经济性的烯烃双官能团化反应新方法、新策略。
1)Langlois试剂作为双功能试剂:
三氟甲基取代的有机氟化合物在医药、农药、材料等领域具有广泛应用。因此,发展高效、实用的合成方法制备三氟甲基取代的有机化合物具有重要的研究价值。Langlois试剂(CF3SO2Na)是一种稳定、廉价的自由基三氟甲基化试剂,近几年才被广泛用于烯烃、芳烃等的三氟甲基化反应。然而,目前该类试剂仅作为三氟甲基给体,反应伴随释放的SO2作为反应废弃物,并未实现其有效利用。而基于Langlois试剂作为三氟甲基及二氧化硫给体的环境友好的绿色合成转化的研究仍未有报道。通过电化学方式,我们首次实现了Langlois试剂作为三氟甲基及二氧化硫给体和具有N-芳基氰胺结构单元的烯烃参与的烯烃的双官能团化反应,通过电化学氧化产生自由基的方式将三氟甲基化/ SO2插入/环化有机的结合起来,通过串联环化的方式同时构建了两个C-C键、一个N-S键及一个S-C键,高效、原子经济性的合成了具有潜在合成应用价值和生物活性的氟代磺内酰亚胺衍生物(Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 7266-7270)。上述研究结果为我们进一步研发新型、高效构建磺内酰胺衍生物的合成方法提供了新策略、新思路。
2)非金属(过渡金属)催化烯烃的分子内烯烃的碳硫双官能团化反应研究
发展绿色、高效、高选择性的合成有机硫化物,特别是具有环状结构的有机硫化物的合成方法在医药、农业、材料等领域有着重要的研究意义和应用价值。通过对C-S键断裂及形成本质的认识,我们首次报道了分子内缺电子烯烃的碳硫官能团化反应(J. Org. Chem., 2017, 82, 4829;J. Org. Chem. 2020, 85, 1168−1180.)。随后,通过利用手性配体对有机硫亲核试剂对1, 4-以及1, 2-加成反应过程的立体选择性调控,2018年我们首次成功实现了催化对映选择性的分子内烯烃的酰硫双官能团化反应,以较高到优异的对映选择性合成了具有手性季碳中心的含硫化合物(ACS Catal. 2018, 8, 5460−5465.)。上述合成策略可看做是Denmark等研究小组发展的催化富电子烯烃亲电双官能团化反应合成策略的有益补充和完善。
3)非金属(过渡金属)催化的分子内烯烃的氰官能团化反应研究
我们首次提出和发展了非金属催化的分子内烯烃的氰官能团化反应的概念和策略,并深入、系统的研究了利用路易斯碱为催化剂实现系列分子内烯烃的碳氰化、酰氰化等转化的实验条件和作用机制,发展了高效、原子经济性的合成结构多样且具有季碳中心的腈类化合物的合成新方法。该方法不仅突破了过渡金属催化分子内烯烃氰官能团化反应的局限性,有效地扩展了该类反应的应用范围, 而且提供了一种新的构建具有高度官能团化并具有季碳中心的腈类衍生物的合成策略, 表现出了潜在的应用价值(Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9296,并被选为“Hot paper”;受邀以Synpacts的形式介绍了该研究成果:Synlett. 2014 , 25, 905))。在此基础上我们对该合成策略进行了进一步的拓展。例如,我们首次成功发展了路易斯碱催化的分子内烯烃酰氰化反应,合成了系列具有季碳中心、多羰基取代的腈类衍生物(Org. Lett, 2012, 14, 2354;2014, 16 , 3380; 2017, 19, 6598; J. Org.Chem. 2015, 80, 4627)。
二、基于金属催化的氰基参与的绿色、原子经济性的环化反应新策略研究
杂环结构常见于多数具有生物活性的有机分子中。因此,发展高效、绿色的杂环化合物的合成新方法有着重要的学术研究意义和应用价值。通过对化学键选择性活化和构建本质的认识,利用碳碳键、碳杂键的断裂以及成键特性,我们发展了下述高效、原子经济性的金属催化的氰基参与的新型立体选择性环化新方法、新策略。
1) 通过采用铜催化C-CN键断裂及形成途径,我们首次发展了一类高效、可控、原子经济性的立体选择性构建具有环丙烷结构单元的氮杂二环[4,1,0]庚二烯衍生物以及氮杂七元环吖庚因类衍生物的合成新方法。该方法具有下述优点:第一,可通过简单易得的链状烯炔化合物参与的亲电环化反应,高效合成具有相对复杂结构单元的环状化合物;第二,环境友好且具有步骤和原子经济性(Org. Lett. 2016, 18, 3854)。
2) 我们发展了金属催化C-H键直接对氰基加成进而环化的反应策略,高效实现了含氮杂环衍生物的快捷、高效的构建。催化C-H键官能团化反应作为一类高效、原子经济性的化学转化收到了广泛的关注。然而利用其与碳氮不饱和键的加成研究较少,原子利用率低。我们通过催化C-H键活化产生C-M金属有机中间体,进一步与活化的氰基加成进而环化,发展了快捷、高效的构建含氮杂环结构单元的合成策略(Org. Lett. 2016,18, 5002;Org. Chem. Front. 2018, 5, 801;Chem. Commun. 2018, 54, 2048-2051;Org. Lett. 2019, 21, 2745−2749)。上述合成策略,充分利用了C=N-M金属亚胺中间体的反应性,避免了氮原子的流失,提高了反应的原子经济性,为含氮杂环化合物的合成提供了新途径和新思路。
代表成果
代表性的论文:
1. Radical Alkene-Trifluoromethylation-Triggered Nitrile Insertion/Remote Functionalization Relay Processes: Diverse Synthesis of Trifluoromethylated Azaheterocycles Enabled by Copper Catalysis
Xi-Ming Xi, Yun-Hai Sun, Wen-Cheng Li, Yu-Heng Wu, Zhong-Lin Wei, Wei-Wei Liao*, Org. Lett. 2022, 24, 1110-1115.
2. α‑Iminol Rearrangement Triggered by Pd-Catalyzed C−H Addition to Nitriles Sequences: Synthesis of Functionalized α‑Amino Cyclopentanones
Na Cheng, Shu-Qiang Cui, Qian-Qian Ma, Zhong-Lin Wei, Wei-Wei Liao *. Org. Lett. 2021, 23, 1021–1025.
3. CF3SO2Na Acted as a Bifunctional Reagent: Electrochemical Trifluoromethylation of Alkenes Accompanied by SO2-Insertion to Access Trifluoromethylated Cyclic N-Sulfonylimines
Zheng Li, Lingcong Jiao, Yunhai Sun, Zeying He, Zhonglin Wei, Wei-Wei Liao*, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 7266 –7270.
4. Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles via Pd-Catalyzed C−H Addition to Nitriles/Cyclization Sequences
Di Zhang, Hao Song, Na Cheng, and Wei-Wei Liao*, Org. Lett. 2019, 21, 2745−2749.
5. An organocatalytic hydroalkoxylation/Claisen rearrangement/Michael addition tandem sequence: divergent synthesis of multi-substituted 2,3-dihydrofurans and 2,3-dihydropyrroles from cyanohydrins
Zhen Sun, Zheng Li and Wei-Wei Liao*, Green Chem., 2019, 21, 1614–1618.
6. Catalytic Intramolecular Acylsulfenylation of Activated Alkenes: Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Quinoline-2,4-diones.
Wei Liu, Huan-Qing Zhang, and Wei-Wei Liao*. ACS Catal. 2018, 8, 5460−5465.
7. Copper-Promoted Cyclization of α-Amino Nitrile-Tethered Enynes: Controllable Synthesis of 3-Azabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dienes and 4,5-Dihydro-3H-azepines.
Qiu-Qin Xu, Qi-Lan Hou, Wei Liu, Hai-Jing Wang, and Wei-Wei Liao *. Org. Lett. 2016, 18, 3854–3857.
8. Asymmetric Synthesis of Functionalized Dihydronaphthoquinones Containing Quaternary Carbon Centers via a Metal-Free Catalytic Intramolecular Acylcyanation of Activated Alkenes
Zhe Zhuang, Zhi-Peng Hu, and Wei-Wei Liao*, Org. Lett., 2014, 16 , 3380–3383.
9. Metal-Free Intramolecular Carbocyanation of Activated Alkenes: Functionalized Nitriles Bearing β-Quaternary Carbon Centers
Jian-Ming Chen, Gong-Feng Zou, Wei-Wei Liao*, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9296.
10. Controllable Diastereoselective Cyclopropanation. Enantioselective Synthesis of Vinylcyclopropanes via Chiral Telluronium Ylides
Wei-Wei Liao, Kai Li, and Yong Tang. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13030.
发明专利:
专利号:ZL 201510773199.6。一种具有神经保护作用的化合物及其制备方法。寮渭巍,邹恭峰,胡志鹏,张峻榕,胡爽,刘春刚
学术会议邀请报告
第十七届全国有机电化学与电化学工业学术会议,北京, 邀请报告。
中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会,扬州,邀请报告。
中国化学会第八届全国有机化学学术会议,重庆,邀请报告。
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