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张弛

男, 南开大学化学学院, 教授/研究员/教授级高工或同等级别

学习/工作经历

(1) 1986-9 至 1990-6, 兰州大学, 化学, 学士
(2) 1993-9 至 1996-6, 兰州大学, 有机化学, 硕士
(3) 1996-11 至 2001-1, 香港大学, 有机化学, 博士
(4) 2001-3 至 2003-11, 斯坦福大学,博士后
(5) 2003-11 至 今, 南开大学, 化学学院, 教授,博导

研究领域和兴趣

有机合成化学,高价碘化学,有机氟化学

主要业绩

高价碘试剂具备丰富的化学反应性,可以实现多种类型的化学转化,在杂环化合物、天然产物全合成和药物等的合成中得到了广泛的应用。课题组自2006年以来一直致力于高价碘化学的研究,揭示了若干已知高价碘试剂的新反应性,例如,首次发现高价碘试剂可以高效地促进寡肽的合成。另外,设计、合成了几个新型的高价碘试剂:AIBX, FPID, PISA, TFTI和AFBI。主要工作是:(1)三价碘试剂介导的成肽反应研究,包括: Iodosodilactone 介导的酰胺和肽类化合物的合成, FPID 介导的溶液中的寡肽合成和固相肽合成, 一个简便易得的三价碘试剂IBA-OBz 介导的溶液中寡肽合成和固相肽合成;(2)设计、 合成了一种新型的水溶性五价碘试剂 AIBX 并进行其反应性的研究,包括:环状 β-酮酸酯的脱氢芳构化,环状 β-酮酸酯 α, β 位的氧化双官能团化以及环丙烷化,环状 β-酮酸酯环氧化,环状 β-酮酸酯生成异噁唑啉氮氧化物的反应,充分利用 AIBX 的水溶性,此试剂配合双氧水可高效制备单线态氧并成功运用于青蒿素的合成;(3)设计、 合成了第一例含有 I-N 键的新型水溶性三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯PISA, 并揭示了 PISA 在无金属条件下成功地介导 2-烯基苯胺合成一系列 2-取代吲哚的反应性能;(4)设计、 合成了第一例基于环碘酰亚胺骨架的可转移三氟甲硫基的高价碘试剂TFTI,实现了 β-酮酸酯、烯胺、 吲哚、杂原子(S、Se)等的三氟甲硫基化; (5)合成了稳定的、基于环碘酰亚胺骨架的单氟转移试剂 AFBI,并在三氟化硼乙醚的催化作用下,实现了非活化环丙烷的选择性开环,有效构筑了 4-氟哌啶骨架;(6)高价碘试剂 ArIO 介导的以三氟化硼乙醚作氟源的分子内氟胺化反应研究;(7)高价碘试剂促进的碳-氮、 碳-氧成键反应;(8)伯醇的深度转化及其拓展的分子内反应生成杂环化合物的方法;(9)使用二氟化银作为氧化剂和氟源,通过一步反应,实现了二氟亚碘酰苯、叔醇环碘氟、羧酸环碘氟等常见高价碘单氟转移试剂的高效合成;(10)使用基于环碘酰亚胺骨架的叠氮官能团转移试剂 ABZ,配合三苯基膦,可实现伯醇和仲醇的脱羟基叠氮化反应,对于手性仲醇底物,使用该反应体系能得到羟基构型翻转的叠氮化产品
;(11)使用基于环碘酰亚胺骨架的三氟甲硫基转移试剂 TFTI,可实现伯醇和仲醇的脱羟基三氟甲硫基化反应,对于手性仲醇底物,该反应体系能立体专一性地得到羟基构型翻转的三氟甲硫基化产品。

代表成果

期刊论文:
(1) Jing Ren, Meng-Cheng Jia, Feng-Huan Du, Chi Zhang* A general method for one-step synthesis of monofluoroiodane(III) reagents using silver difluoride, Chinese Chemical Letters, 2022, 33(11): 4834-4837.
(2) Jing Ren, Feng‐Huan Du, Meng‐Cheng Jia, Ze‐Nan Hu, Ze Chen, Chi Zhang* Ring Expansion Fluorination of Unactivated Cyclopropanes Mediated by a New Monofluoroiodane(III) Reagent, Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60(45): 24171-24178.
(3) Xiao-Guang Yang, Ke Zheng, Chi Zhang* Electrophilic Hypervalent TrifluoromethylthioIodine(III) Reagent, Org. Lett., 2020, 22(5): 2026-2031.
(4) Shan-Shan Liu, Li Wang, Ya-Nan Duan, Ao Yu, Chi Zhang* Double dehydrogenation of carbocyclic β-dicarbonyl compounds: Koser’s reagent can do what iodine(V) reagents can, Science China Chemistry, 2019, 62(5): 597-601.
(5) Hui-Jie Shen, Ya-Nan Duan, Ke Zheng, and Chi Zhang* Redetermination of the Structure of a Water-Soluble Hypervalent Iodine(V) Reagent AIBX and Its Synthetic Utility in the Oxidation of Alcohols and Synthesis of Isoxazoline N‑Oxides, J. Org. Chem. 2019, 84, 14381−14393.
(6) Hai-Dong Xia, Yan-Dong Zhang, Yan-Hui Wang, Chi Zhang* Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I−N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles, Org. Lett., 2018, 20(13): 4052-4056.
(7) Yong-Chao Han, Yan-Dong Zhang, Qun Jia, Jian Cui, Chi Zhang* Hypervalent-Iodine-Mediated Ring-Contraction Monofluorination Affording Monofluorinated Five-Membered Ring-Fused Oxazolines, Org. Lett. 2017, 19, 5300−5303.
(8) Jun Tian, Wen-Chao Gao, Dong-Mei Zhou, Chi Zhang* Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling, Org. Lett. 2012, 14(12), 3020–3023.
综述论文;
Xiao-Guang Yang, Ze-Nan Hu, Meng-Cheng Jia, Feng-Huan Du, Chi Zhang* Recent Advances and the Prospect of Hypervalent Iodine Chemistry, Synlett 2021, 32, 1289–1296.
授权专利:
张弛,夏海东,刘珊珊,渠瑾,水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯类化合物与合成,2017年、CN201710357744.2;2018年、CN107089934B。

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