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吕健

男, 青岛科技大学, 教授/研究员/教授级高工或同等级别

学习/工作经历

2000.9-2004.7,南开大学化学学院,化学专业,学士
2004.9-2006.7,南开大学化学学院,有机化学专业,硕士,导师:王永梅教授
2006.9-2009.6,南开大学化学学院,有机化学专业,博士,导师:王永梅教授
2009.7-2011.6,中科院化学研究所,博士后 ,合作导师:程津培院士、罗三中研究员
2011.7-2011.12,中科院化学研究所,助理研究员
2012.1-2018.10,中科院化学研究所,副研究员
2018.11-至今,青岛科技大学化学与分子工程学院,教授(博士生导师)

研究领域和兴趣

有机合成和不对称催化

主要业绩

2010年以来,申请人发展不对称双酸催化剂体系和不对称潜伏碳正离子催化体系,并将其应用到惰性底物的不对称转化反应中。到目前为止,申请人已经在国际重要期刊发表论文80篇,包括:J. Am. Chem. Soc.(1篇),Angew. Chem. Int. Ed.(3篇),Sci. China. Chem.(1篇),Org. Lett.(26篇),Chem. Eur. J.(3篇),Org. Chem. Front.(14篇),Green Chem.(2篇),Chin. Chem. Lett.(6篇),Chin. J. Chem.(1篇),J. Org. Chem.(5篇),Adv. Synth. Catal.(4篇),Chem. Commun.(2篇)。论文被国内同行在Chem. Rev.,Chem. Soc. Rev.,J. Am. Chem. Soc.,Angew. Chem..Int. Ed.等国际刊物上引用2057次,最高单篇他引127次。
申请人代表性成果如下:
(1)申请人受到生物体内萜环化酶烯烃碳正离子活化模式的启发,首次提出了不对称双酸催化策略,并将其广泛应用于不对称催化Friedel-Crafts反应、HDA-DA反应、环丙烷化反应、转移氢化反应和[3+3]环加成反应等。申请人受Chem. Commun.杂志邀请,撰写了关于不对称双酸催化的综述性文章(Feature Article:Chem. Commun. 2013, 49, 847)。研究成果一经发表,受到国际同行广泛关注、引用和评价。诺贝尔奖得主美国哈佛大学著名有机化学家E. J. Corey将申请人发展的双酸MgF2/手性磷酸不对称催化苯酚和不饱和酮酸酯的Friedel-Crafts反应收录到“Enantioselective Chemical Synthesis”丛书中,芝加哥大学著名有机化学家H. Yamamoto在有机合成评论杂志Synfacts (2010, 6, 674),Synfacts (2011, 7, 1101)上高度评价我们开发的镁(II)/手性磷酸和铟(III)/手性磷酸催化体系在不对称Friedel-Crafts反应中的研究工作:令人意想不到的是,不对称双酸催化体系通过改变金属的抗衡阴离子从Br到F能够非常出色的实现对反应区域选择性的调控。2017年,H. Yamamoto教授再次在Synfacts (2017, 13, 949)发文,高度评价了我们发展的双路易斯酸InBr3/手性磷酸钙盐,并对我们提出的阴离子-π作用是实现不对称环丙烷化反应的重要因素予以肯定。国内外著名有机化学家,如:J. W. Bode,B. List,Z. Shao,G. Desimoni,M. Rueping,D. A. Leigh,R. Wang等将我们发展的双酸催化体系作为金属与手性布朗斯特酸催化邻域的重大进展,进行大幅报道。
(2)首次利用不对称双酸催化体系中磷酸负离子一方面可以作为金属的配体,另一方面可以作为碳正离子的抗衡阴离子控制器可控选择性转化的性质,解决了烯烃基于碳正离子中间体的不对称官能化反应难题。根据金属路易斯抗衡阴离子的不同,实现了简单烯烃与不饱和酮酸酯的[4+2]环加成反应,完成非对映选择性的调控。文章发表之后,芝加哥大学著名有机化学家H. Yamamoto在有机合成评论性杂志Synfacts (2013,9,1296)上高度评价我们研究工作:手性双酸催化体系通过简单改变金属盐的阳离子就是实现简单烯烃的环加成反应的非对映选择性的调控,该方法引起科学家们的极大兴趣,能够用来不对称合成具有重要生物活性的天然产物。G. Desimoni教授在综述Chem. Rev. 2018, 118, 2080中,用整段文章高度评价了我们发展的双酸催化体系在简单烯烃参与的不对称高效转化反应中的应用, 2017年,申请人对双酸催化体系进行了改变,利用手性阳离子磷酸铟催化体系首次实现了简单联烯参与的[4+2]环加成反应,H. Yamamoto教授也在Synfacts (2017,13,1156)上对我们研究工作进行了正面的评价。此外,我们发展的基于碳正离子烯烃加成反应也获得同行的关注,Wiley数据库中ChemViews对我们的工作进行了正面的报道,他们高度评价我们的体系为“Taming Living Carbocations for Conjugate Addition”。最近,申请人利用In(BF4)3和手性磷酸实现了炔烃参与的加成反应,并发现在体系中加入催化计量的银盐和化学计量的甲醇可实现该反应的对映选择性的翻转。
(3)在碳正离子高效转化反应的基础之上,我们发展了不对称潜伏碳正离子催化。在此之前,碳正离子的不对称催化几乎没有成功的例子,申请人论文发表在J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15576后, J. Franzén教授 (Eur. J. Org. Chem. 2016, 1708-1713) 评价我们的工作是极具突破性的,该工作的报道激起了有机化学家们对碳正离子不对称催化邻域的热情。普林斯顿大学的R. R. Knowles,密歇根大学的P. M. Zimmerman和D. H. Sherman教授,新南威尔士大学的T. V. Nguyen教授等国内外专家对本研究工作进行了多次正面评述。

代表成果

1. Jian Lv, Xin Li, Long Zhong, Sanzhong Luo*, Jin-Pei Cheng, Asymmetric Binary-Acid Catalysis with Chiral Phosphoric Acid and MgF2: Catalytic Enantioselective Friedel-Crafts Reactions of β,γ-Unsaturated r-Ketoesters, Org. Lett. 12(5) (2010), DOI:10.1021/ol1000928;
2. Jian Lv, Long Zhang, Yueming Zhou, Zongxiu Nie, Sanzhong Luo*, Jin-Pei Cheng, Asymmetric Binary Acid Catalysis: A Regioselectivity Switch between Enantioselective 1,2- and 1,4-Addition through Different Counteranions of InIII, Angew. Chem. Int. Ed. 50(29) (2011), DOI: 10.1002/anie.201101254;
3. Jian Lv, Long Zhang, Sanzhong Luo*, Jin-Pei Cheng, Switchable Diastereoselectivity in Enantioselective [4+2] Cycloadditions with Simple Olefins by Asymmetric Binary Acid Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 52(37) (2013), DOI: 10.1002/anie.201304561;
4. Jian Lv, Qichao Zhang, Xingren Zhong, Sanzhong Luo*, Asymmetric Latent Carbocation Catalysis with Chiral Trityl Phosphate, J. Am. Chem. Soc. 137(49) (2015), DOI: 10.1021/jacs.5b11085;
5. Le Wang, Jian Lv*, Long Zhang, Sanzhong Luo*, Catalytic Regio- and Enantioselective [4+2] Annulation Reactions of Non-activated Allenes by a Chiral Cationic Indium Complex, Angew. Chem. Int. Ed. 56(36) (2017), DOI: 10.1002/anie.201704020;
6. Xinren Zhong, Jian Lv*, Sanzhong Luo,*, Enantio- and Diastereoselective Cyclopropanation of β,γ-Unsaturated α‑Ketoester by a Chiral Phosphate/Indium(III) Complex, Angew. Chem. Int. Ed. 19(12) (2017), DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01577;
7.Wenxuan Zhang, Jiaying Sun, Linrui Xiang, Wen Si, Ran Song, Daoshan Yang, Jian Lv*, Binary-Acid Catalysis with Sc(OTf)3/TfOH in the Alkenylation of Arenes with Alkynes, Org. Lett. 23(15) (2021), DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02065;
8. Man Wang, Ran Song, Daoshan Yang, Jian Lv*, Asymmetric Binary Acid Catalysis: Switchable Enantioselectivity in Enantioselective Conjugate Hydride Reduction, 25(2) (2023), DOI: 10.1021/acs.orglett.2c04087;
9. Huixin Qiu, Jiayi Ren, Long, Zhang*, Ran Song, Wen Si, Daoshan Yang, Lirong Wen*, Jian Lv*,.Enantioselective Meerwein-Ponndorf-Verley reduction of β,γ-unsaturated α-keto esters by asymmetric binary-acid catalysis in the green solvent iPrOH, 25(10) (2023), DOI: 10.1039/d2gc03441g.
10. Depeng Duan, Mengdie Tang, Meng Wang, Huixin Qiu, Ran Song, Daoshan Yang, Jian Lv*, Switchable Enantioselectivity in Conjugate Alkyne Addition of β,γ-Unsaturated α-Keto Esters by Asymmetric Binary Acid Catalysis, 26(17) (2024), DOI: 10.1021/acs.orglett.4c01101.



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