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男, 浙江师范大学, 教授/研究员/教授级高工或同等级别
学习/工作经历
彭勃(教育部“青年长江学者”)
2000-2004 南京理工大学本科
2004-2010 大连理工大学(精细化工国家重点实验室)博士(导师:包明 教授)
2011-2013 德国马普煤炭研究所博士后(导师:NunoMaulide 教授)
2013-2014 美国伊利诺伊大学香槟分校研究助理(导师:Scott E. Denmark 教授)
2015年至今 浙江师范大学 教授
研究领域和兴趣
有机合成方法学
主要业绩
非传统芳烃Claisen重排反应:从意外发现到理性发展
自1912年Ludwig Claisen发现芳基烯丙基醚的重排以来,Claisen重排一直备受合成化学家的关注,也成为教科书中的经典人名反应。在过去一个多世纪,脂肪族Claisen重排得到了长足发展,涌现出Carroll、Ireland等十余种冠以人名的Claisen重排变种。相对而言,芳香族Claisen重排发展缓慢。这可能是由于芳烃重排涉及动力学不利的去芳香化过程。例如:苯基烯丙基醚的热力学重排需要在200-300 °C才能发生。而硫/氮型芳烃Claisen重排,往往给出副产物。不难看出,苛刻的反应条件和严重的副反应限制了传统芳烃Claisen重排的应用和发展。
2015年,申请人意外发现芳基亚砜与烷基腈的重排反应(JACS 2017, 139, 4211.)。与传统Claisen重排不同,该重排反应无需预先合成相对稳定的重排前体,仅通过原位构建不稳定重排前体,即可低温下完成重排。该发现摆脱了传统Claisen重排前体的稳定性束缚,转向不稳定重排前体,从而释放出重排前体的结构多样性,为重排反应的发展开辟了更广阔的空间。为此,申请人提出“化整为零”和“高速重排”两个研究策略,在重排前体的稳定性和结构多样性之间寻求平衡,发展了一系列传统Claisen重排化学难以建立的、高价硫/碘特有的重排模式。围绕该项研究,申请人以通讯作者发表学术论文28篇,其中Accounts of Chemical Research(1篇)、J. Am. Chem. Soc.(2篇)、 Angew. Chem. Int. Ed.(7篇)、Nat. Commun.(1篇)、Chem. Sci.(2篇)。候选人受邀在Accounts of Chemical Research杂志以“Revisiting Aromatic Claisen Rearrangement Using Unstable Aryl Sulfonium/Iodonium Species: The Strategy of Breaking Up the Whole into Parts”为题发表封面文章,总结了这一系统性工作(Acc. Chem. Res. 2022, 55, 2103.)。近期,候选人受德国科学院院士慕尼黑大学Paul Knochel教授邀请,为即将出版的“Comprehensive Organic Synthesis, Third Edition”丛书,撰写“Claisen Rearrangement”一章。
代表成果
[1] Liang, Y.; Peng, B.* Revisiting Aromatic Claisen Rearrangement Using Unstable Aryl Sulfonium/Iodonium Species: The Strategy of Breaking Up the Whole into Parts. Acc. Chem. Res. 2022, 55, 2103. DOI: doi.org/10.1021/acs.accounts.2c00263.
[2] Hu, M.; Liang, Y.; Ru, L.; Ye, S.; Zhang, L.; Huang, X.; Bao, M.; Kong, L.; Peng, B.* Defluorinative Multi-Functionalization of Fluoroaryl Sulfoxides Enabled by Fluorine-Assisted Temporary Dearomatization. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202306914. DOI: doi.org/10.1002/anie.202306914.
[3] Hu, M.; Liu, Y.; Liang, Y.; Dong, T.; Kong, L.; Bao, M.; Wang, Z.-X.;* Peng, B.* Dearomative di- and trifunctionalization of aryl sulfoxides via [5,5]-rearrangement. Nat. Commun. 2022, 13, 4719. DOI: doi.org/10.1038/s41467-022-32426-6.
[4] Zhang, L.; Bao, W.; Liang, Y.; Pan, W.; Li, D.; Kong, L.; Wang, Z.-X.;* Peng, B.* Morita–Baylis–Hillman-Type [3,3]-Rearrangement: Switching from Z- to E-Selective α-Arylation by New Rearrangement Partners. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 11414. DOI: doi.org/10.1002/anie.202100497.
[5] Chen, M.; Liang, Y.; Dong, T.; Liang, W.; Liu, Y.; Zhang, Y.; Huang, X.; Kong, L.; Wang, Z.-X.;* Peng, B.* Z-Selective α-Arylation of α,β-Unsaturated Nitriles via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 2339. DOI: doi.org/10.1002/anie.202010740.
[6] Tian, J.; Luo, F.; Zhang, Q.; Liang, Y.; Li, D.; Zhan, Y.; Kong, L.; Wang, Z.-X.;* Peng, B.* Asymmetric Iodonio-[3,3]-Sigmatropic Rearrangement to Access Chiral α-Aryl Carbonyl Compounds. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 6684. DOI: doi.org/10.1021/jacs.0c00783.
[7] Zhao, W.; Huang, X.; Zhan, Y.; Zhang, Q.; Li, D.; Zhang, Y.; Kong, L.; Peng, B.* Dearomative Dual Functionalization of Aryl Iodanes. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 25, 17210. DOI: doi.org/10.1002/anie.201909019.
[8] Zhang, L.; He, J.; Liang, Y.; Hu, M.; Shang, L.; Huang, X.; Kong, L.; Wang, Z.-X.;* Peng, B.* Selective [5,5]-Sigmatropic Rearrangement by Assembly of Aryl Sulfoxides with Allyl Nitriles. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 5316. DOI: doi.org/10.1002/anie.201900434.
[9] Tian, J.; Luo, F.; Zhang, C.; Huang, X.; Zhang, Y.; Zhang, L.; Kong, L.; Hu, M.; Wang, Z.-X.;* Peng, B.* Selective ortho C−H Cyanoalkylation of (Diacetoxyiodo)arenes through [3,3]-Sigmatropic Rearrangement. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 9078. DOI: doi.org/10.1002/anie.201803455.
[10] Shang, L.; Chang, Y.; Luo, F.; He, J.; Huang, X.; Zhang, L.; Kong, L.; Li, K.; Bo Peng* Redox-Neutral α-Arylation of Alkyl Nitriles with Aryl Sulfoxides: A Rapid Electrophilic Rearrangement. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4211. DOI: doi.org/10.1021/jacs.7b00969.
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