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男, 西北农林科技大学, 教授/研究员/教授级高工或同等级别
学习/工作经历
2007年7月─2009年9月, 中国科学院上海有机化学研究所生命有机国家重点实验室,助理研;
2009年9月─2011年8月, 美国达拉斯西南医学中心,博士后研究员;
2011年8月─2015年6月, 中国科学院上海有机化学研究所生命有机国家重点实验室,副研究;
2015年6月─迄今, 西北农林科技大学化学与药学院,教授.
研究领域和兴趣
天然产物全合成,天然产物骨架导向的合成方法
主要业绩
天然产物的高效、多样性合成,是天然药物化学研究的重要物质基础与核心支撑。天然产物的合成设计,高度依赖高效合成方法的突破与新颖合成策略的创新;而天然产物自身独特、新颖的骨架结构,也为合成方法学的发展提供了重要灵感与研究契机。申请人长期聚焦具有重要生理活性的天然产物,通过发展不对称催化反应与串联反应,为复杂天然产物的高效、精准构建提供了系列新方法与新策略。同时,所建立的新型合成方法学,也为类天然产物分子库的高效、多样化构建提供了实用可行的合成路线。上述研究获得的天然产物及类似物分子库,为构效关系研究奠定了坚实物质基础,有力推动了天然产物生理活性机制解析与生物功能应用研究。围绕该研究思路,主要取得以下成果:
(1)发展了Sc (OTf)₃/ 手性双氮氧酰胺不对称催化串联双 Michael 加成反应,可高效构建吡咯螺氧化吲哚啉(A-B-C 环)骨架,并基于该方法实现了完成了dehydrotubifoline、tubifoline、strychnine、akuammicine和geisssoshizoline等多种马钱子吲哚类生物碱的高效合成。该方法同样适用于其他吲哚生物碱的合成,已成功应用于白坚木吲哚生物碱 pseudoaspidospermidine 及螺吲哚生物碱 spirotryprostatin B 的构建。
(2)建立了色胺类化合物不对称催化溴环化反应,可高对映选择性合成手性3a-溴代四氢吡咯并吲哚啉合成切块,并以此为关键步骤,通过还原偶联二聚实现了 (-)-chimonanthine 的不对称合成;经后续环化转化,完成了 (-)-conolutinine的不对称合成;发展自由基还原环化放音乐,完成了 demethoxyvincorine的不对称合成,实现了 minfiensine、strictamine 及 aspidophylline A 的形式合成。此外,通过拓展手性 Ni (II) 催化吲哚 - 2 - 酮活性中间体的不对称共轭加成反应,精准构筑meso - 及 C₂- 对称性连续季碳中心,简洁高效地合成了 chimonanthidine、folicanthine、debromoflustramine A 等二聚吲哚生物碱。
(3)发现全取代 α- 甲酰基环酮在双氧水促进下,可发生区域选择性、立体专一性烷基迁移氧化缩环反应,高效构建含连续季碳中心的环状化合物,为该类结构所有异构体的合成提供了通用方法。依托该反应,成功实现了倍半萜 (+)-tochuinyl acetate、(+)-cuparene、herbertenolide、austrodoric acid 及 austrodoral 的高效合成。
代表成果
[1] W. Xie, G. Jiang, H. Liu, J. Hu, X. Pan, H. Zhang, X. Wan, Y. Lai, D. Ma, Highly enantioselective bromocyclization of tryptamines and its application in the synthesis of (-)-chimonanthine, Angewandte Chemie 52(49) (2013), doi: 10.1002/anie.201306774; 12924-7.
[2] X.Y. Feng, G.D. Jiang, Z.L. Xia, J.D. Hu, X.L. Wan, J.M. Gao, Y.S. Lai, W.Q. Xie, Total Synthesis of (-)-Conolutinine, Organic letters 17(18) (2015), doi: 10.1021/acs.orglett.5b02046; 4428-4431.
[3] Z.G. Shen, X.X. Pan, Y.S. Lai, J.D. Hu, X.L. Wan, X.G. Li, H. Zhang, W.Q. Xie, Chiral ion-pair organocatalyst promotes highly enantioselective 3-exo iodo-cycloetherification of allyl alcohols, Chem Sci 6(12) (2015), doi: 10.1039/c5sc02485d; 6986-6990.
[4] X. Yu, J.D. Hu, Z.G. Shen, H. Zhang, J.M. Gao, W.Q. Xie, Stereospecific Construction of Contiguous Quaternary All-Carbon Centers by Oxidative Ring Contraction, Angew Chem Int Edit 56(1) (2017), doi: 10.1002/anie.201609975; 350-353.
[5] W.G. He, J.D. Hu, P.Y. Wang, L. Chen, K. Ji, S.Y. Yang, Y. Li, Z.L. Xie, W.Q. Xie, Highly Enantioselective Tandem Michael Addition of Tryptamine-Derived Oxindoles to Alkynones: Concise Synthesis of Strychnos Alkaloids, Angew Chem Int Edit 57(14) (2018), doi: 10.1002/anie.201800567; 3806-3809.
[6] P. Wang, J. Chen, W. He, J. Song, H. Song, H. Wei, W. Xie, An Asymmetric Synthesis of (+)-Isostrychnine Based on Catalytic Asymmetric Tandem Double Michael Addition, Organic letters 23(14) (2021), doi: 10.1021/acs.orglett.1c01828; 5476-5479.
[7] D. Xu, J. Hu, L. Chen, L. Chen, J. Su, J. Yang, S. Deng, H. Zhang, W. Xie, Asymmetric Synthesis of ent-Fissistigmatin C, Organic letters 23(1) (2021), doi: 10.1021/acs.orglett.0c03766; 93-96.
[8] J. Huo, X. Li, Q. Chen, P. Gao, Y. Hou, P. Lei, H. Zou, J. Yan, X. Wan, W. Xie, Stereodivergent Construction of Contiguous Quaternary Carbon Centers Enabled by Asymmetric Catalysis, ACS Catalysis 13(22) (2023), doi: 10.1021/acscatal.3c02730; 15007-15012.
[9] M. Wu, Y. Xu, S. Bai, Q. An, J. Song, P. Gao, J. Li, J. Huo, X. Qi, J. Yan, W. Xie, Cp*Ir(III)-Catalyzed Asymmetric Tandem Intramolecular Aziridination/Aza-Semipinacol Rearrangement of Alkenyl 1,4,2-Dioxazol-5-one, ACS Catalysis 15(12) (2025), doi: 10.1021/acscatal.5c01566; 10310-10319.
[10] Y. Zhen, W. Jiang, Y. Xu, X. Hui, X. Shi, H. Zou, Q. Chen, J. Chen, H. Wei, W. Xie, Asymmetric Synthesis of 10-Demethoxyvincorine Enabled by Dual Ni/Ti-Catalyzed Reductive Cyclization, Organic letters 27(16) (2025), doi: 10.1021/acs.orglett.5c00982; 4305-4309.
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