中国化学会第32届学术年会
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S-D-A-D-S型近红外二区有机荧光探针的理性设计
杨晴来* 杨沙

分会

第三十二分会:化学生物学

摘要

近红外二区(NIR-II,1000-1700 nm)生物成像与传统的可见光/近红外光(Vis / NIR,400-1000 nm)相比,其具有更深的穿透力和更高的时间和空间分辨率,是一种性能优越的可视化成像工具。开发具有高亮度(高量子产率和吸光系数),更长发射波长和良好的生物相容性的理想型荧光探针是近红外二区成像技术临床转化过程中亟待解决的瓶颈问题。有机小分子荧光染料(例如FDA批准的吲哚菁绿ICG,亚甲基蓝MB)因为其良好的生物相容性而引起了更多关注。研究人员致力于开发具有可调窄带隙的有机小分子,以达到长发射波长至近红外二区(1000-1700 nm)。但是,窄带隙分子一般具有较长的共轭疏水骨架,其较强的分子电荷转移能力使得其易与外界分子之间产生相互作用,激发态返回到基态过程中的非辐射能量损失增加,从而导致荧光发光强度下降,尤其在水相体系中易发生荧光聚集淬灭。 为了增强水溶液中近红外二区有机分子团的荧光亮度,采用电子屏蔽单元(S),电子供体单元(D),电子受体单元(A)组合的方式,对各部分单元结构进行优化设计,组合合成了一类S-D-A-D-S构型的高效能荧光分子团。发现分子骨架中电子给体单元的空间位阻效应能使分子扭曲,使得分子表面静电势和亲疏水作用发生变化,通过分子设计调控可以减少水分子靠近荧光团激发态中心,与其发生相互作用。加上电子屏蔽单元对整个分子骨架的保护作用,这些综合因素可以大大减弱水分子与荧光团分子之间的相互作用,有利于在水相环境中荧光团激发态的稳定性,从而增加辐射跃迁机率,达到增强S-D-A-D-S型荧光团在水相环境中的荧光亮度。

关键词

近红外二区;量子产率;吸光系数;生物成像

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