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姜雪峰

男, 华东师范大学化学与分子工程学院, 教授/研究员/教授级高工或同等级别

学习/工作经历

1999.09-2003.07:西北大学化学与材料科学学院,本科学生
2003.09-2008.07:中国科学院上海有机化学研究所,博士学生,导师:麻生明研究员
2008.07-2011.07: 美国加州Scripps研究所,博士后,导师:K. C.Nicolaou教授
2011.09-至今:华东师范大学,教授/博导

研究领域和兴趣

有机硫化学

主要业绩

主要集中在绿色硫化学和生物碱类天然产物多样性合成两个方面的研究。
(1)在绿色有机硫化学方面,运用 “面具”策略建立了一系列突破传统硫化瓶颈问题的多功能硫试剂,如过硫试剂、单硫试剂、硫羰试剂、硫甲基化试剂、高价硫试剂等。运用自主发展地“可调控”硫试剂突破了多种硫化兼容性问题,同时建立起一系列含硫药物合成与后期硫化修饰策略,形成了有机硫化学系统性规律总结。具体分别实现了脱羧砜化(Angew, Chem. Int. Ed., 2020, 59, DOI: 10.1002/anie.202001589)、还原砜化(Angew, Chem. Int. Ed., 2020, 59, 1346)、可控硫氧化(Angew. Chem. Int. Ed. 2019‚ 58‚ 13499.)、双羰试剂(Nature Commun. 2019‚ 10‚ 2661.)、亲核过硫(Nature Commun. 2018‚ 9‚ 2191.)、亲电过硫(Angew. Chem. Int. Ed. 2016‚ 55‚ 14121.)、分子内硫转移(Org. Lett. 2013‚ 15‚ 2594)、分子间硫转移(Org. Lett. 2014‚ 16‚ 1212)、转胺为硫(Org. Lett. 2014‚ 16‚ 2692)、水相硫化(Chem. Commun. 2015, 51, 941)、光致硫化(Chem. Eur. J., 2015, 21, 16059)、氧化硫化(Chem. Commun.2015, 51, 10295)、硫酰胺化(Org. Lett.2016‚ 18‚ 340)、插羰硫化(Org. Lett. 2016‚ 18‚ 1550)、硫碘交换(Org. Lett.2016‚ 18‚ 5756)、硫碘插入(Chem. Commun. 2017, 53, 5279)、调控硫化(ACS Catalysis, 2017, 7, 7587)、硫代内酯(Org. Chem. Front.2018, 5, 2390.)、光介导硫(Chem. Asian J.2018, 13, 2208.)、碳氢硫化(Chin. J. Chem. 2018, 36, 921.)、磺酰胺化(Green Chem. 2018, 20, 5469.)、砜甲基化(ChemSusChem, 2019, 12, 3064.)、调控砜化(Green Chem., 2020, 22, 322)等硫化新方法。其中四条反应被 Organic Chemsitry Portal 收录,并给予较高评价。并且,利用我们硫化方法可以实现步骤经济性、高兼容性的对药物进行无官能团保护的直接后期硫化修饰,方便快速地得到含硫类药物分子库。
(2)基于“调控”理念在生物碱多样性合成方面,利用金属催化,配体调控的策略,发展一系列多样性合成方法用于天然产物构建,初步解决方法学导向的天然产物集成式合成(X. Jiang* et al,Nat. Prod. Rep., 2020, 37, 246.)。
菲啶酮和吖啶酮是两类重要的天然产物骨架。含有这两类结构的化合物多数都具有抗肿瘤、抗病毒、抗真菌等多种重要生物活性,并且不少已成为临床候选药物。由于其广泛的应用性,菲啶酮和吖啶酮的合成方法一直受到合成化学家广泛关注。通过反合成分析,我们采用配体加速 CO 插入和氟盐调控苯炔释放,实现反应路径“双向开关”的调控性:在无外加配体参与的条件下得到菲啶酮类化合物,而在双磷配体dppm的参与下生成吖啶酮类化合物。通过这一“双向开关”,可以实现多个菲啶酮和吖啶酮类天然产物以及类似物的合成。核磁跟踪实验直观总结了不同氟盐和添加剂对苯炔释放速率的影响,进而揭示配体加速作用和苯炔释放速率控制协同实现反应选择性的本质(X. Jiang* et al, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 14960)。
喹啉和苯并吡喃是我们定位调控多样性合成的另外两套天然产物骨架,无论是生物碱还是多酚类天然产物都大量的拥有这类结构单元。我们同样运用选择性调控环化的思路,通过环合位点的区域选择性调控,来实现骨架不同位点的官能化。当我们选择富电性、大位阻刚性配体,催化剂在电性上不再需求导向基团配位的电性补偿,较大的刚性位阻排斥导向基团,让环合发生在导向基团的对位;而当配体选择贫电性、小位阻柔性配体时,金属催化剂中心仍然需要导向基团配位补偿,同时小位阻柔性配体又提供了配位空间,此时环合高选择性的发生在位阻较大的导向基团邻位。这样的设计就可以多样性的获得我们需求骨架的差异位点官能化。还可以运用多种金属的协同催化,串联得到三环生物碱骨架。随后的天然产物转化,通过Weinreb酰胺的进一步转化,就可以顺利得到这两种类型的天然产物。(X. Jiang* et al, J. Am. Chem. Soc., 2016‚ 138‚ 5218.)
另外,我们利用配体的电性和位阻的不同来实现对羟基和氨基的区分,同时控制插羰反应的速率,实现高效插羰。通过对催化剂以及配体效应的考察,发现使用小位阻且缺电性的1,10-菲啰啉二酮作为配体,可以生成呋喃并喹啉酮类产物。而使用大位阻富电性的双齿膦dppm作为配体时,则选择性的生成吲哚并香豆素结构。并且反应还可以适用于其他一系列亲核试剂用于构建一系列多并环化合物库(X. Jiang* et al, Angew. Chem. Int. Ed.2018, 57, 9028.)。除此之外,利用我们发展的金属催化多样性合成策略,还实现了高效合成白坚木属生物碱和长春花属生物碱的两类具有四环核心骨架的集成式合成。
最终,通过分子骨架库的建立结合我们的硫化试剂库用于硫先导化合物库的构建,为药物研发提供高效策略。例如,用我们硫化方法修饰的硫代来那度胺和砜基取代的喜树碱都表现出比原分子更好的药物活性、药物代谢性和生物利用度。

代表成果

1. H. Liu, C. Dong, Z. Zhang, P. Wu, X Jiang*, Transition-Metal-Free Aerobic Oxidative Cleavage of C-C Bond in α-Hydroxy Ketones and Mechanistic Insight to the Reaction Pathway. Angew. Chem. Int. Ed., 2012‚ 51‚ 12570, DOI: 10.1002/anie.201207206.
2. M. Feng, B. Tang, N. Wang, H. Xu, X. Jiang*, Ligand Controlled Regiodivergent C-1 Insertion on Arynes for Construction of Phenanthridinone and Acridone Alkaloids. Angew. Chem. Int. Ed., 2015‚ 54‚ 14960, DOI: 10.1002/anie.201508340.
3. X. Xiao, M. Feng, X. Jiang*, New Design of Disulfurating Reagent: Facile and Straightforward Pathway to Unsymmetrical Disulfanes via Cu-Catalyzed Oxidative Cross Coupling. Angew. Chem. Int. Ed., 2016‚ 55‚ 14121, DOI: 10.1002/anie.201608011.
4. D. Ding, T. Mou, M. Feng, X. Jiang*, Utility of Ligand Effect in Homogenous Gold Catalysis:Enabling Regiodivergent π-bond-activated Cyclization. J. Am. Chem. Soc., 2016‚ 138‚ 5218, DOI: 10.1021/jacs.6b01707.
5. D. Ding, G. Zhu, X. Jiang,* Ligand Controlled Pd(II)-Catalyzed Regiodivergent Carbonylation of Alkynes for Syntheses of Indolo[3,2-c]coumarins and Benzofuro[3,2-c]quinolinones. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 9028, DOI: 10.1002/anie.201804788.
6. X. Xiao, J. Xue, X. Jiang,* Polysulfurating Reagent Design for Unsymmetrical Polysulfide Construction. Nat. Commun., 2018‚ 9‚ 2191, DOI: 10.1038/s41467-018-04306-5.
7. M. Wang, Z. Dai, X. Jiang,* Design and Application of α-Ketothioesters as 1,2-Dicarbonyl-forming Reagents. Nat. Commun., 2019‚ 10‚ 2661 DOI: 10.1038/s41467-019-10651-w.
8. Y. Li, S. A. Rizvi, D. Hu, D. Sun, A. Gao, Y. Zhou, J. Li, X. Jiang* Selective Late-Stage Oxygenation with Ground-State Oxygen Based on Sulfides by Uranyl Photocatalysis. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 13499-13506, DOI: 10.1002/anie.201906080.
9. Y. Meng, M. Wang,* X. Jiang*, Inorganic Sulfur Dioxide Surrogate-Involved Multicomponent Reductive Cross-Coupling: A Straightforward Functional Sulfone Construction and Linkage. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1346-1353, DOI: 10.1002/anie.201911449.
10. Y. Li, S. Chen, M. Wang*, X. Jiang*, Sodium Dithionite-Mediated Decarboxylative Sulfonylation: Facile Access to Tertiary Sulfones. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, DOI: 10.1002/anie.202001589.

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