化学总动员

《紫杉醇》

发布时间:2018年12月10日 来源:中国化学会

肿瘤是当今世界直接危及人类生命最常见、最严重的疾病之一。紫杉醇对于肿瘤起了什么作用?它又是从何而来的?今天就让我们一起跟着《化学总动员—紫杉醇》去一探究竟吧!

 

△ 《紫杉醇》

 

据不完全统计,全世界每年约有1000万人新患癌症,约有700多万人死于癌症。

这么多人会得癌症。那癌症到底是什么呢?癌症是一种恶性肿瘤。肿瘤细胞和癌细胞都是由人体体细胞受各种因素影响,发生基因突变,转变而来的。

肿瘤一般分为良性和恶性两大类,良性肿瘤可以通过手术,切除肿块,而恶性肿瘤,由于癌细胞会发生转移,所以需要借助多种治疗手段,如物理疗法、化学疗法、免疫疗法等。

化学疗法是需要借助小分子药物来治疗,其中紫杉醇就是闪耀的抗癌明星分子之一,它的发现为治疗癌症提供了很大的帮助。

 

紫杉醇是怎么被发现的?

紫杉醇来自紫杉,树皮呈紫红色,以前人们认为紫杉没有多大用处,只能用来烧柴或当篱笆。

1964年化学家华尔,将研磨过的紫杉原料中复杂的化学成分一一分离出来,在1966年9月,分离出了一个有活性的物质,并确定了其分子式。1967年6月,华尔将这个化合物命名为紫杉醇。

1970年初,通过使用晶体的X光衍射技术和核磁共振技术,华尔与同事终于完全解析了紫杉醇的分子结构。并在1989年研究人员发现紫杉醇对化疗失败的患者依然有缓解作用。

病人们有救了,紫杉树却遭殃了。为了得到紫杉醇救治癌症病人,人们大量砍伐树木,导致紫衫急剧减少,而且天然紫杉木中所含的紫杉醇很少,最高仅有0.02%。据统计,平均每个病人大概需要3棵紫杉树。

 

紫杉醇可以人工合成吗?

科学家很想解决这个问题,但紫杉醇的结构复杂,难以人工合成。直到1993年底,化学家尼克劳和化学家侯尔顿分别宣布独立完成了紫杉醇的全合成。

实际上,尼克劳和侯尔顿历经数十步合成的紫杉醇产率很低,只有0.07%和2.7%,无法商业化批量生产。

1993年美国侯尔顿教授和法国Potier教授从一种英国红豆杉叶子提取出的物质,经4步化学反应就能得到紫杉醇,产率高达80%,而且红豆杉叶子是可以再生的。

这个发现解决了紫杉醇的来源途径,使得大量生产紫杉醇成为可能。

 

多西紫杉醇?

紫杉醇抗癌活性并不高。幸运的是,化学家们在合成紫杉醇的同时,发现了一种和紫杉醇分子长得很像的分子,它就是多西他赛,又叫多西紫杉醇。抗癌活性是紫杉醇的2.7倍。

抗癌药物的发现真是太不容易了,小朋友,抗癌药物的发现来之不易,我们要感谢研究抗癌药物的化学家们,同时我们也要保持健康的生活习惯和积极快乐的心情,远离肿瘤!

 

(选自《化学总动员》之紫杉醇)

 

《化学总动员》系列科普视频由中国科学院上海有机化学研究所和麦田联合制作

 

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